В 4 часа утра 23 июня Гудериан был уже на ногах, спустя 10 минут он выехал со своего КП и прежде всего направился в штаб 12-го армейского корпуса, где генерал Шрот доложил ему о ходе боев за Брест-Литовск. Пехотные полки овладели городом утром предыдущего дня сразу после ухода из Бреста советских танков. Сопротивление противника в черте города оказалось неожиданно слабым. Камнем преткновения стала Брестская крепость, расположенная на четырех островах в месте слияния рек Мухавец и Буг. Крепость была сооружена более ста лет назад русскими военными инженерами. В царствование Александра I и Николая I, когда она строилась, окружающий ее десятиметровый земляной вал, полутораметровая толщина кирпичных стен цитадели, расположенной на центральном острове, разветвленная сеть казематов, вместительных подвалов и подземных ходов, связывающих фортификационные сооружения друг с другом и с внешним миром, делали эту крепость практически неприступным образцом искусства фортификации. Однако в 1915 году, когда наступающие германские войска подошли к городу, русские сдали крепость без боя. Военная доктрина, сформировавшаяся в XVIII веке и прекрасно себя зарекомендовавшая в эпоху наполеоновских войн, придавала решающее значение удержанию больших крепостей, расположенных в узлах пересечения важнейших стратегических коммуникаций. Первая мировая война очень скоро доказала, что эти представления безнадежно устарели. Сверхтяжелые осадные орудия, аэропланы, огромные армии, перебрасываемые с фронта на фронт по железным дорогам, с самого начала войны превратили казавшиеся неприступными твердынями крепости Льежа, Намюра, Мобежа в никому не нужные каменные мешки, в которых их многочисленные до зубов вооруженные гарнизоны оказывались в положении беспомощных пленников, блокированных небольшими отрядами противника, вооруженного пулеметами и пушками. В 1918 году здесь, в Брестской крепости, был заключен сепаратный мир, по которому Россия, полтора столетия трудившаяся над сооружением брестских укреплений, отказалась и от крепости, и от Бреста, и еще от очень многого, став первой из великих держав, признавшей свое поражение в мировой войне. Возвратившись в город в 1939 году, русские использовали территорию крепости для размещения казарм, складов и большого окружного госпиталя. Обширные работы по сооружению нового укрепрайона, начатые русскими на правом берегу Западного Буга, еще не были завершены, в бетонных дотах не было пушек, и для приведения в порядок старых крепостных укреплений у русских не было ни сил, ни времени. Старые земляные валы поросли травой и кустарником. Из донесений армейской разведки 4-й армии фельдмаршалу фон Клюге было известно, что большая часть личного состава и техники из дислоцированных на территории крепости двух советских дивизий была выведена в летние лагеря и на полигоны, что в крепости практически не осталось старших командиров, а общая численность оставленного в ней гарнизона, состоявшего теперь из разрозненных подразделений и погранзастав, едва достигала двух стрелковых полков. Поручая армейскому корпусу генерала Шрота захватить крепость в первый же день войны, фельдмаршал не сомневался в успехе. В число трех дивизий корпуса Шрота входила знаменитая 45-я пехотная, она первой вошла в горящую Варшаву в 1939-м, первой ступила на улицы Парижа в 1940-м и теперь по праву считалась образцовой пехотной дивизией германской армии. Штурмовые батальоны дивизии заранее прошли специальную подготовку с использованием данных аэрофотосъемки и подробных карт крепости, составленных осенью 1939 года, когда немецкие войска, захватившие Брест-Литовск в ходе Польской кампании, еще не передали его Красной Армии.
Штурм начался в 3 часа 19 минут утра, сразу, как только батареи осадной артиллерии перенесли огонь с внешнего обвода вглубь укреплений. Огневой шквал артподготовки и установленная дымовая завеса обеспечили успех переправе штурмовых батальонов через Буг: эффективность огня, открытого пограничными дозорами и патрулями противника по переправам, была невысока. Передовые отряды автоматчиков с ходу ворвались в крепость на Южном и Западном островах. Во дворе Южного острова горели корпуса большого окружного госпиталя, здесь у противника не было войск. Окружив и блокировав немногочисленные группы пограничников на Западном острове, штурмовые батальоны устремились к Тереспольскому мосту, ведущему через туннель во двор круговой цитадели, расположенной на Центральном острове, и ворвались во двор, не встречая сопротивления на своем пути. Немногочисленные советские офицеры, оставшиеся в гарнизоне в ночь на воскресенье, ночевали в домах комсостава, расположенных в северной части крепости, отделенной от цитадели мостом. Мост простреливался с поросшего кустарником высокого берега Мухавца, где у противника на ночь не было выставлено охранение. Отряд немецких диверсантов еще затемно занял господствующую высоту и установил на ней пулемет, и никому из командиров, бросившихся с началом огневого налета на мост, не удалось добежать до центральных казарм. В середине двора цитадели высилось здание крепостной церкви: теперь в нем размещался офицерский клуб. Здание не подверглось огневому налету: согласно плану штурма, его с ходу захватил и забаррикадировался в нем отряд немецких гренадер. За стрельчатыми окнами церкви оборудовали огневые точки немецкие пулеметчики и снайперы: отсюда они держали под обстрелом выходящие во двор цитадели окна кольцевой казармы и почти всю территорию двора. Здесь же установили рацию корректировщики огня артиллерии. До этого момента штурм развивался по заранее разработанному плану, однако вскоре ситуация резко изменилась. В юго-восточной части двора цитадели размещалось старинное здание инженерных казарм, окруженное со всех сторон массивной бетонной оградой с железными прутьями. Пространство между этой оградой и кольцевой кирпичной стеной главных казарм не простреливалось из церкви, и когда большой отряд немецких автоматчиков, утратив бдительность, неосторожно углубился в эту «улицу», стреляя по окнам казарм и бросая в них гранаты, двери казарм неожиданно распахнулись, и из них с криком «Ура!» во двор толпой повалили красноармейцы, энергично орудуя штыками. Немецкий авангард, атакованный во фланг, был рассечен надвое, деморализован и обращен в бегство: передние ряды, которым путь к отступлению был отрезан, устремились к восточным воротам цитадели, красноармейцы погнались за ними, настигли за воротами, сбросили в воды Мухавца, двумя рукавами омывющего с востока центральный остров, и расстреляли из трофейных автоматов. Задние ряды немецких автоматчиков бежали в противоположном направлении, однако путь к Тереспольскому мосту им преградил сильный огонь: из подвальных окон двух длинных казарменных строений, пересекающих двор с юга на север несколько западнее церкви, по ним открыли огонь советские пулеметчики и снайперы. Понеся большие потери, немецкая пехота пробилась к мосту и отступила, оставив в окружении 70 человек, забаррикадировавшихся в церкви. Мост, соединяющий цитадель с Южным островом, был завален телами немецких автоматчиков: с этой стороны защитниками цитадели были отражены все атаки, неоднократно возобновлявшиеся в течение этого дня. Вечером генерал Шрот был вынужден прекратить штурм. Дневные потери корпуса превысили 300 человек убитыми, в числе них было очень много офицеров и унтер-офицеров. Как выяснится впоследствии, штыковую атаку красноармейцев, решившую исход дневного боя, организовал полковой комиссар Ефим Фомин. Вернувшись накануне поздно вечером с вокзала, где он не смог достать билет на поезд, чтобы уехать в краткосрочный отпуск к своей семье, проживавшей на прежнем месте службы, Фомин до утра засиделся в служебном помещении штаба полка в обществе комсорга одного из подразделений. Там и застало обоих начало войны.
Выслушав рассказ генерала Шрота, Гудериан преправился через Буг и вскоре прибыл в штаб 47-го танкового корпуса, располагавшийся между Жабинкой и Видомлей, в деревне Бильдейки в 23 километрах северо-восточнее Бреста. Командир корпуса генерал Лемельзен доложил о том, что обстановка на левом фланге корпуса спокойная, зато на правом фланге более ста русских танков, поддержанных пехотой, предприняли на рассвете попытку перейти в контрнаступление, вследствие чего наступление 18-й танковой дивизии пришлось приостановить. Гудериан немедленно выехал в штаб 17-й танковой дивизии, пока не участвующей в бою. Ознакомившись на месте с оперативной обстановкой и убедившись, что левому флангу корпуса действительно не угрожает непосредственная опасность, он поручил фон Арниму попытаться обойти правый фланг наступающей группировки русских и ударить по ней с тыла. Было 8 часов утра. Спустя полчаса Гудериан был уже на правом фланге, в штабе 18-й танковой дивизии в непосредственной близости от передовой и оставался там, пока в ходе встречного боя не обозначился перелом.
Контрнаступление 4-й армии Коробкова началось в 6 часов утра. В первые часы наступающим частям удалось добиться некоторого успеха в районе Жабинки и на крайнем левом участке фронта, южнее Мухавца, где из района Малорита выступила свежая 75-я стрелковая дивизия. Вскоре, однако, выяснилось, что потеснить удалось лишь немецкие аванпосты, позади которых уже разворачивались для наступления по обоим берегам Мухавца крупные силы, переправленные противником за ночь на правый берег Буга. Завязался встречный бой, в ходе которого части армии Коробкова, понеся большие потери от артиллерийского огня и налетов немецкой авиации, быстро израсходовали наступательный потенциал и были вынуждены начать отход в сторону Пружан и Кобрина. В половине восьмого утра 30-я танковая дивизия, имея на ходу 130 танков, вступила в районе Пружан в бой с танками 18-й танковой дивизии Неринга. Тем временем 17-я танковая дивизия фон Арнима, обойдя правый фланг армии Коробкова с севера, развернулась и ударила ей в тыл. Потеряв 60 танков, Богданов отвел остатки 30-й дивизии на восток. После этого положение армии Коробкова к северу от Мухавца стало быстро ухудшаться. Бронебойные снаряды были израсходованы. Мобильных резервов не было. В половине десятого утра командарм был вынужден доложить в штаб фронта о том, что 4-я армия больше не представляет собой организованную военную силу, способную остановить продвижение противника. Терроризируемые с воздуха истребителями Люфтваффе, расстреливающими их на бреющем полете, утратившие управляемость части откатывались в сторону Кобрина, в окрестностях которого уже появились немецкие танки 24-го корпуса барона фон Швеппенбурга. Отступление Коробкова прикрывала 22-я танковая дивизия. В 16 часов командир дивизии генерал-майор Пуганов был убит, к этому времени из 100 танков, которыми дивизия располагала утром, в строю оставалось только 40. В семь часов вечера 23 июня штаб танковой группы Гудериана вновь переправился на правый берег Буга и разместился в Пружанах. Авангард 17-й танковой дивизии к ночи занял Березу Картузскую в 100 километрах от Бреста по Варшавскому шоссе.
Командующий ВВС Западного фронта генерал Копец, собрав донесения о потерях, понесенных окружной авиацией с начала войны, застрелился, как и обещал. В том, что экипажи не сумели поднять ночью 22 июня по тревоге новые истребители Миг-3, и самолеты были уничтожены на взлетных полосах, он имел основания винить лично себя. Потери первого дня войны составили в 9-й смешанной авиадивизии 347 из 409 самолетов, в 10-й авиадивизии – 180 из 231, в 11-й – 127 из 199. 23 июня все три авиадивизии первого эшелона были признаны утратившими боеспособность и отправлены в глубокий тыл на переформирование. Вместо них над полями боев появились самолеты, подтянутые с тыловых аэродромов. «Они летели, путаясь в тактически невозможном строю. Это было похоже на детоубийство»,- писал вечером в письме домой пилот немецкого истребителя. Если две трети советских потерь первого дня войны составили самолеты, уничтоженные на аэродромах, то на второй день сослаться на внезапность нападения было уже нельзя. Потери авиации Западного фронта во второй день войны составили 387 истребителей и 351 бомбардировщик против 100 сбитых самолетов Люфтваффе. Окружная авиация Западного фронта практически перестала существовать, в ней осталось не более двухсот машин. Преимущество ВВС Германии на участке перед Западным фронтом надолго сделалось подавляющим.
К исходу 23 июня Западный фронт был глубоко обойден с севера танками Гота и прорван на южном фланге танками Гудериана. По мостам через Буг южнее Бреста сплошным потоком шли в образовавшуюся брешь грузовики с войсками, танки, тягачи с тяжелой артиллерией, кавалерия. Теперь только чудо могло спасти войска Западного фронта от полного окружения и разгрома.